ชิคาโก (Chicago; คำอ่าน:  ʃɪˈkɑːgoʊ ) เป็นเมืองตั้งอยู่ในรัฐอิลลินอยส์ รู้จักกันในชื่อ "เมืองแห่งลม" (Windy City) ชื่อเล่นนี้ มีที่มาจากการที่นักข่าวเขียนล้อเลียนนักการเมืองของ ชิคาโกใน ศตวรรตที่ 19 เกี่ยวกับการพูดจากลับกลอกไปมา บางคนเชื่อว่ามีที่มาจากการที่เป็นเมืองที่มีลมพัดแรงตลอดเวลาแต่ไม่ได้มีหลักฐานใดๆเขียนสนับสนุนทฤษฎีนี้ ชิคาโกเป็นเมืองใหญ่อันดับสามในสหรัฐอเมริกาเทียบตามจำนวนประชากร รองจากเมืองนิวยอร์ก และลอสแอนเจลิสเมืองชิคาโกตั้งอยู่ในเคาน์ตีคุก รัฐอิลลินอยส์ เขตมิดเวสต์ของสหรัฐอเมริกา เมื่อรวมเคาน์ตีรอบ ๆ ชิคาโกทั้ง 8 เคาน์ตีจะเรียกเขตว่า ชิคาโกแลนด์ ซึ่งมีประชากรประมาณ 9 ล้านคน

ชิคาโกพัฒนาจากเมืองทุ่งนาจากปี พ.ศ. 2376 (ค.ศ. 1833) กลายมาเป็นศูนย์กลางความเจริญแห่งหนึ่งของโลก และในปัจจุบันนับเป็น 1 ใน 10 เมืองสำคัญของโลกทางด้านเศรษฐกิจและสังคม ชิคาโกยังคงเป็นศูนย์กลางทางด้านความเจริญ การเงิน การคมนาคม และวัฒนธรรมที่สำคัญของเขตมิดเวสต์ ในชิคาโกมีสนามบินอยู่ 3 แห่ง โดยสนามบินโอ'แฮร์ เป็นสนามบินนานาชาติที่มีการจราจรทางอากาศมากที่สุดเป็นหนึ่งในสามของสหรัฐอเมริกา

ประชากรในชิคาโกประกอบด้วยหนึ่งในสามเป็นคนขาว และอีกหนึ่งในสามเป็นคนดำ และที่เหลือเป็นคนกลุ่มอื่น โดยในเมืองชิคาโกแบ่งออกเป็น 77 ชุมชนแยกตามกลุ่มประชากรที่อยู่อาศัย